ALQUIL MONOGLUCOSIDS

Els alquilmonoglucòsids contenen una unitat de D-glucosa. Les estructures d'anell són típiques de les unitats de D-glucosa. Tant els anells de cinc com els de sis membres que inclouen un àtom d'oxigen com a heteroàtom estan relacionats amb sistemes furans o pirans. Per tant, els alquil D-glucòsids amb anells de cinc membres s'anomenen alquil d-glucofuranòsids, i els que tenen anells de sis membres, alquil D-glucopiranòsids.

Totes les unitats de D-glucosa mostren una funció acetal l'àtom de carboni de la qual és l'únic que està lligat a dos àtoms d'oxigen. Això s'anomena àtom de carboni anomèric o centre anomèric. L'anomenat enllaç glicosídic amb el residu alquil, així com l'enllaç amb l'àtom d'oxigen de l'anell de sacàrids, s'originen a partir de l'àtom de carboni anomèric. Per a l'orientació a la cadena de carboni, els àtoms de carboni de les unitats de D-glucosa es numeren contínuament (C-1 a C-6) començant per l'àtom de carboni anomèric. Els àtoms d'oxigen es numeren segons la seva posició a la cadena (O-1 a O-6). L'àtom de carboni anomèric està substituït asimètricament i, per tant, pot assumir dues configuracions diferents. Els estereoisòmers resultants s'anomenen anòmers i es distingeixen pel prefix α o β. Segons les convencions de nomenclatura, els anòmers mostren que una de les dues configuracions possibles l'enllaç glicosídic de les quals apunta cap a la dreta en les fórmules de projecció de Fischer dels glucòsids. Precisament el contrari passa amb els anòmers.

A la nomenclatura de la química dels carbohidrats, el nom d'un alquil monoglucòsid es compon de la següent manera: designació del residu d'alquil, designació de la configuració anomèrica, la síl·laba "D-gluc", designació de la forma cíclica i addició de la terminació " oside." Atès que les reaccions químiques en els sacàrids solen tenir lloc a l'àtom de carboni anomèric o als àtoms d'oxigen dels grups hidroxil primaris o secundaris, la configuració dels àtoms de carboni asimètrics no canvia normalment, excepte al centre anomèric. En aquest sentit, la nomenclatura dels alquilglucòsids és molt pràctica, ja que la síl·laba "D-gluc" del sacàrid progenitor D-glucosa es manté en el cas de molts tipus habituals de reaccions i les modificacions químiques es poden descriure mitjançant sufixos.

Tot i que la sistemàtica de la nomenclatura dels sacàrids es pot desenvolupar millor segons les fórmules de projecció de Fischer, les fórmules de Haworth amb representació cíclica de la cadena de carboni són generalment preferides com a fórmules estructurals per als sacàrids. Les projeccions de Haworth donen una millor impressió espacial de l'estructura molecular de les unitats de D-glucosa i són preferides en aquest tractat. A les fórmules de Haworth, sovint no es presenten els àtoms d'hidrogen vinculats a l'anell de sacàrids.