Derivats d'alquil poliglicòsids

Avui dia, els poliglicòsids d'alquil estan disponibles en quantitats suficients i a costos competitius, de manera que el seu ús com a matèria primera per al desenvolupament de nous tensioactius especialitzats basats en poliglicòsids d'alquil està despertant un interès considerable. Així, les propietats tensioactives dels poliglicòsids d'alquil, per exemple l'escuma i la capacitat humectant, es podrien modificar segons les necessitats de la transformació química.

La derivació d'alquilglicòsids és un treball molt estudiat actualment. Hi ha molts tipus de derivats d'alquilglicòsids mitjançant la substitució nucleofílica. A més de reaccionar amb èsters o etòxids, també es poden sintetitzar derivats iònics d'alquilpoliglicòsids, com ara sulfats i fosfats.

A partir de poliglicòsids d'alquil amb cadenes d'alquil (R) de 8, 10, 12, 14 i 16 àtoms de carboni (C₈a C₁₆)i un grau mitjà de polimerització (DP) d'1,1 a 1,5, es van preparar tres sèries de derivats d'alquilpoliglicòsids. Per tal d'investigar el canvi en les propietats tensioactives, es van introduir substituents hidròfils o hidròfobs que van donar lloc a èters de glicerol d'alquilpoliglicòsids. (Figura 1)

Atesos els seus nombrosos grups hidroxil, els poliglicòsids d'alquil són molècules sobrefuncionalitzades. La majoria de les derivatitzacions de poliglicòsids d'alquil es duen a terme mitjançant la transformació química del grup hidroxil primari lliure al C⁶ àtom. Tot i que els grups hidroxil primaris són més reactius que els grups hidroxil secundaris, aquesta diferència no és suficient en la majoria dels casos per aconseguir una reacció selectiva sense grups protectors. En conseqüència, sempre es pot esperar que la derivatització d'un alquil poliglicòsid produeixi una barreja de productes la caracterització de la qual implica un esforç analític considerable. Es va demostrar que una combinació de cromatografia de gasos i espectrometria de masses és el mètode d'anàlisi preferit. En la síntesi de derivats d'alquil poliglicòsids, ha demostrat ser eficaç utilitzar un alquil poliglicòsid amb un valor DP baix d'1,1, que en endavant es denominarà monoglicòsids d'alquil. Això condueix a mescles de productes menys complexes i, com a conseqüència, a anàlisis menys complicades.