Síntesi d'alquilpoliglicòsids carbonats

Els carbonats d'alquil poliglicòsids es van preparar mitjançant transesterificació d'alquil monoglicòsids amb carbonat de dietil (figura 4). Pel que fa a una barreja exhaustiva dels reactius, ha demostrat ser un avantatge utilitzar el carbonat de dietil en excés perquè serveixi tant com a component de transesterificació com com a dissolvent. S'afegeix gota a gota 2% mol d'una solució d'hidròxid de sodi al 50% a aquesta barreja amb agitació al voltant de 120 ℃. Després de 3 hores sota reflux, la barreja de reacció es deixa refredar a 80 ℃ i es neutralitza amb àcid fosfòric al 85%. L'excés de carbonat de dietil es destil·la al buit. En aquestes condicions de reacció, preferentment s'esterifica un grup hidroxil. La proporció de l'educte restant als productes en 1:2,5:1 (monoglucòsid: monocarbonat: policarbonat).

A més del monocarbonat, en aquesta reacció també es formen productes amb un grau de substitució relativament elevat. El grau d'addició de carbonat es pot controlar mitjançant una gestió especialitzada de la reacció. Per una C₁₂ monoglucòsid, s'obté una distribució de mono-, di- i tricarbonat de 7:3:1 en les condicions de reacció que s'acaben de descriure (figura 5). Si el temps de reacció augmenta a 7 hores i si es destil·len 2 mols d'etanol durant aquest temps, el producte principal és C₁₂ dicarbonat de monoglucòsid. Si s'augmenta a 10 hores i es destil·len 3 mols d'etanol, el producte principal que s'obté finalment és el tricarbonat. Així, el grau d'addició de carbonat i, per tant, l'equilibri hidròfil/lipòfil del compost alquil poliglicòsid es pot ajustar convenientment mitjançant la variació del temps de reacció i el volum del destil·lat.