Síntesi de carbonats d'alquil poliglicòsids

Els carbonats de poliglicòsids d'alquil es van preparar mitjançant la transesterificació de monoglicòsids d'alquil amb carbonat de dietil (Figura 4). Per tal d'una barreja completa dels reactius, ha demostrat ser avantatjós utilitzar el carbonat de dietil en excés, de manera que serveixi tant com a component de transesterificació com a dissolvent. S'afegeixen gota a gota el 2% en mols d'una solució d'hidròxid de sodi al 50% a aquesta mescla amb agitació a uns 120 ℃. Després de 3 hores a reflux, es deixa refredar la mescla de reacció a 80 ℃ i es neutralitza amb àcid fosfòric al 85%. L'excés de carbonat de dietil es destil·la al buit. En aquestes condicions de reacció, es prefereix que un grup hidroxil s'esterifique. La proporció entre l'educte restant i els productes és d'1:2,5:1 (monoglicòsid: monocarbonat: policarbonat).

A més del monocarbonat, en aquesta reacció també es formen productes amb un grau de substitució relativament alt. El grau d'addició de carbonat es pot controlar mitjançant una gestió hàbil de la reacció. Per a un C₁₂ monoglicòsid, s'obté una distribució de mono-, di- i tricarbonat de 7:3:1 en les condicions de reacció que s'acaben de descriure (Figura 5). Si el temps de reacció s'augmenta a 7 hores i si es destil·len 2 mols d'etanol en aquest temps, el producte principal és C₁₂ dicarbonat de monoglicòsid. Si s'augmenta a 10 hores i es destil·len 3 mols d'etanol, el producte principal que s'obté finalment és el tricarbonat. El grau d'addició de carbonat i, per tant, l'equilibri hidròfil/lipòfil del compost alquilpoliglicòsid, es pot ajustar convenientment variant el temps de reacció i el volum del destil·lat.